Simpsons er full av sjokkerende tragiske karakterer, med mange innbyggere i Springfield som faktisk har utrolig bittersøte bakhistorier. Men det er en figur, vanligvis den komiske folien til Bart's skøyer, som står over resten. Seymour Skinner kan være en av de tristeste karakterene i Springfield - med noen potensielle tegn på sprekk også mentalt.
Til tross for de korte avsløringene om at Seymour Skinner faktisk var en bedrager Armin Tamzarian , har andre episoder over hele serien lente seg mot ideen om at Skinner er den ekte sønnen til Agnes Skinner. En dominerende og grusom kvinne, Agnes reiste sønnen sin med et visst forakt. Mange episoder, som sesong 21s 'Boy Meets Curl', antyder at dette kan ha å gjøre noe med at faren til Seymour forlot den gravide Agnes mens han gikk videre i livet, og å være gravid med Seymour førte direkte til at hun ikke klarte å vinne i OL .
Sesong 29s 'Grampy Can Ya Hear Me' avslørte også at til tross for hennes direkte motvilje mot sønnen hennes, kunne Agnes fortsatt ikke tåle tanken på at han skulle forlate henne, noe som fikk henne til å skjule at han hadde blitt akseptert til Ohio State University som tenåring med full stipend. I stedet endte Skinner med å bli med i hæren og tjene under Vietnamkrigen. Tilbakeblikk gjennom hele serien tegner en forferdelig opplevelse for Skinner som viser ham å være vitne til de plutselige og brutale dødsfallene til mange av vennene hans. Han ble til og med tatt til fange i en periode og torturert av Viet Cong. Episoder som sesong 7s 'Team Homer' antydet at han brukte år under disse fryktelige forholdene før de endelig returnerte til USA
Etter å ha tatt en jobb hos Springfield Elementary, omfavnet Skinner en kjedelig og streng oppførsel med noen glimt av personlighet som ble slått ned av moren og den nyfunne arbeidsgiveren, Overordnet Chalmers . Skinners liv er positivt tragisk, og han sliter med å få kontakt med andre. Hans hyppige forsøk på å imponere Chalmers kan sees på som Skinner som prøver å få kontakt med en mannlig farsfigur og mislykkes, da Chalmers ofte er utmattet av Skinners narrestreker.
Agnes har bare blitt mer bitter i alderdommen, og fornærmet sønnen ofte, og i ett tilfelle (riktignok under en ikke-kanonoppføring i sesong 25-tallet) Treehouse of Horror XXIV Agnes fikk Skinner til å få et panikkanfall på grunn av hennes fornærmelser - bare for å gjøre det verre ved å slå ham med en veske. Skinner har vist at han ikke har noen ekte venner, og Groundskeeper Willie blir ofte tvunget til å henge med ham. Hans eneste betydningsfulle romantikk var med Edna Krabappel , men hans personlige hangouts og tvil førte til at han ødela romantikken akkurat da de nærmet seg ekteskapet.
Alt dette traumet har også gitt Skinner en spesiell fordel som står i kontrast til hans vanlige pushover-personlighet. Å reflektere over sin tid i Vietnam etterlater Skinner ofte på et mentalt mørkt sted, med tonen og kroppsspråket som blir stivere og hardere. Det er også blitt antydet at aspekter av Skinners liv speiler Norman Bates fra Psykopat. Simpsons sammenligner ham gjentatte ganger med den morderiske mannen primært på grunn av deres forferdelige forhold til mødrene. Når vi søker en psykiater i sesong 6s 'Fear of Flying', antydes det at Skinner ubevisst vurderer å kvele moren sin, og sesong 25s 'Yellow Subterfuge' avslørte at han trodde livet ville forbedre seg uten moren etter å ha falskt døden for en prank.
Skinner er en spesielt tragisk skikkelse i Springfield, en lite imponerende og ofte glemt mann hvis mor forhindret ham i å oppnå det livet han ønsket. Han er en av de mer traumatiserte tegnene i serien, og hvis det var noen som kunne ha potensialet til å faktisk knipse, ville det være ham.
