Frank Castle ble Punisher etter at familien ble myrdet, og etterlot verden hans knust. Han viet seg til å føre sin enmannskrig mot kriminalitet etter at mafiaen drepte alle han elsket. Imidlertid endte ikke alt dette hans evne til å elske.
En av de mange kvinnene han kom til å ta vare på - og den han utviklet nærmest tilknytning til - var snikmorderen Elektra Natchios. Selv om hun er bedre kjent for sitt mangeårige forhold til Daredevil, ble Elektra og Frank Castle en gang et maktpar. Men som med det meste i begge liv, endte denne romantikken med en tragedie.
Forholdet deres ble avslørt på 2013-tallet Tordenbolter # 7 av Daniel Way og Phil Noto. Denne versjonen av Thunderbolts-teamet bestod hovedsakelig av forbudte antihelter under kommando av General Thunderbolt Ross i sin Red Hulk-persona. Andre medlemmer av teamet inkluderte Deadpool, Venom, Mercy og Leader, med det nye navnet Red Leader.
Etter at Deadpool traff Elektra, avslått hun ham ved å avsløre at hun sov med Punisher. Dette forholdet begynte som følelsesløs sex, men over tid vokste både følelser og komplikasjoner mellom dem. Da Elektra tok på seg å drepe broren Orestez, som var en farlig morder, kunne hun ikke gå gjennom det, selv om hun fortalte Frank at hun drepte ham - en løgn han så igjennom. Punisher jaktet på og drepte Orestez, og sparte Elektra for å drepe sin egen familie, men dette forårsaket en belastning da han motsatte seg løgnene.
De to ble etter hvert forelsket, noe som ble sterkt understreket da Ben Blacker og Ben Acker tok over manus på serien. Her tegnet historien om romantikken deres første møte, som avbildet i Garth Ennis og Tom Mandrakes Punisher # 27. Frank hadde rettet seg mot skjulene til forskjellige pøbelmedlemmer, bare for å finne Elektra hadde allerede drept alle hver gang han dukket opp. Da han krasjet penthouse til en pøbelboss ved navn Vic Strega, kom Punisher akkurat i tide for å se Elektra skjære mannens hjerte ut. Hun hevdet at siden alle ofrene hennes var fra Frank sin liste over mål, fortjente de å dø. Men grunnen til å drepe var tvilsom da hun myrdet dem av kjedsomhet. Etter å ha skutt ned Stregas menn ba Punisher henne ut på middag.
Punisher hadde Stregas hjerte bronsert og ga det til Elektra som en romantisk gest i Tordenbolter # 30. Det var en av flere makabere bevegelser de to brukte som en del av deres felles morderiske kjærlighetsspråk. De kjempet sammen i felten og jobbet som et stormaktpar når de drepte side om side. De sparret også i nedetiden. Begge var imidlertid ensomme av natur og mellom Franks brodende kompromissløse kode og Elektras mercurial duplisitet var de til slutt uforenlige.
Punisher avslørte til slutt at han visste at Elektra løy om å drepe Orestez, det gjorde det også selv. Elektra hevdet da at hun hadde manipulert ham til å gjøre det for henne, som tilsynelatende var det nærmeste hun kunne komme til å be om hjelp. Hun påpekte at forhold krever kompromiss, så Frank måtte bli vant til det. Dessverre, Punisheren går ikke på akkord. Hver av dem brydde seg for mye om den andre for å skade den andre, men dette var bristepunktet, og førte til at Frank stjal det bronserte hjertet tilbake fra Elektras leilighet.
Frank forklarte sine handlinger ved å si at han visste at hun var problemer fra første gang han så henne. Imidlertid var det en siste avsløring da Elektra prøvde å kjempe for forholdet deres. Hun hadde vært i Central Park den dagen Franks familie ble drept og så treffet gå ned, uten å kunne stoppe det. Elektra var knyttet til Punisher fra det øyeblikket hans gamle liv endte og hans nye begynte. Men selv det var ikke nok til å få Frank Castle til å gå på kompromiss. Han insisterte på at de fortsatt var ferdige og holdt hjertet foran seg - og Elektra klippet det i to med saien sin, det knuste hjertet signaliserte ironisk nok slutten på deres forhold.
