De Vampire Diaries 'Lorenzo (Michael Malarkey) - også kjent som Enzo - hadde det aldri lett. Opprinnelig en antagonist som blir mer en helt etter hvert som showet utvikler seg, Enzo var en foreldreløs som vokste opp på gatene i England. Han ble omgjort til en vampyr av Lily Salvatore, tilsynelatende forlatt av sin far og eksperimenterte i over et tiår av Augustine Society. Han blir forelsket i kvinnen som studerer ham, Maggie James, men Maggie blir drept til slutt myrdet av Damon Salvatore (Ian Somerhalder). Han blir til slutt venn med Damon, men vampyren etterlater ham til å dø når han setter i brann og rømmer fra Augustinene. Enzo døde mer enn en gang, og så snart ting ser ut til ham og Bonnie (Kat Graham), blir han drept for godt av Stefan (Paul Wesley) når han prøver å drepe comatosen Elena . Gitt at døden er ganske vanlig i serien, er det ingen overraskelse at Enzo ikke kom til seriens finale. Men hvorfor drepte Stefan Enzo i utgangspunktet?
Alt begynner med avtalen Stefan inngår med Cade. I showets åttende sesong kidnapper Seline Lizzie og Josie og planlegger å ofre dem til Cade, herskeren over helvete. En desperat Stefan tilbyr seg selv og Damon som tjenere i deres sted, og Cade er enig. Cade ber deretter Stefan om å slå av menneskeheten og bli hans onde alter ego, Ripper. Vampyren er enig - under forutsetning av at han og Damon skal løslates fra deres evige trelldom. Under Cades innflytelse ødelegger Stefan byen før Cade gir ham en siste oppgave: enten drepe Elena eller drepe 100 mennesker. Med menneskeheten slått av og tro at Elena bare kommer i veien for forholdet til broren, bestemmer Stefan seg for å drepe henne i stedet for 100 mennesker. Dessverre satte dette ham rett i banen til Bonnie og Enzo.
Enzo møter Bonnie i sesong 5 da han kidnapper Jeremey til å bruke som innflytelse mot heksen. Han tvinger henne til å avgi en lokaliseringsformann for å finne et medlem av Augustine Society som er ansvarlig for Enzos tortur. Mens forholdet deres begynner på steinete grunn, henvender Enzo seg til Bonnie etter at han dreper seg selv ved å få Stefan til å rive ut hjertet. Bonnie finner til slutt en måte å bringe ham tilbake fra den andre siden sammen med Caroline.
De begynner sitt romantiske forhold i sesong 7 etter at Enzo reddet Bonnie fra Armory, en organisasjon som spesialiserer seg på det okkulte. Tre år senere forelsker de seg, med Bonnie som gjenoppretter Enzos sinn etter at en sirene angriper ham psykisk. Når forholdet deres vokser, gjør planene deres for en familie og et langt liv sammen også. Enzo tilbyr opprinnelig Bonnie et hetteglass med blodet hans for å gjøre henne til en vampyr, men Bonnie vet at hun er knyttet til Elena, og er usikker på hvordan hun skal fortsette. Hun ber Enzo smake på Elenas blod og bli menneske igjen, ettersom blodet til Elena inneholder kur mot vampyrisme.
De tilbringer en romantisk dag sammen før Bonnie forbereder seg på å ta noe av Elenas blod for å gi til Enzo, men alt endrer seg når Stefan kommer for å drepe Elena. Stefan finner Enzo i veien, og river ut hjertet bakfra, og etterlater en ødelagt Bonnie for å finne kroppen hans etter at hun stopper Stefan og injiserer kuren.
Forferdet og sønderknust etter å ha funnet kjærligheten i livet død, slipper Bonnie et jordisk skrik. Dette skaper en alternativ dimensjon der Enzo vises for henne og trøster henne. Han ber henne om å tilgi Stefan, og påpeker at han også har gjort forferdelige ting i sin fortid mens han var under påvirkning av en høyere makt. Enzo vet av erfaring at hatet vil spise Bonnie inne. Enzo minner henne om å sette pris på de gode tingene i livet hennes og ber henne om å huske ham når de var lykkelige.
Bonnie mister til slutt forbindelsen til Enzo når helvete truer byen Mystic Falls, men i seriens finale finner Enzo henne igjen. Hun forbereder seg på å reise verden når hans ånd dukker opp for henne, og forteller henne at hun har glemt passet. Bonnie kan ikke se ham, men hun føler hans nærvær og husker løftet om at hun aldri vil være alene.
