Logans sarkastiske, men søte personlighet var åpenbar fra det øyeblikket han startet et forhold til Rory Gilmore Girls . Et av de beste eksemplene på dette kommer av det faktum at han begynte å kalle henne 'Ess' raskt etter at de møttes. Slik ble det kallenavnet på CW-showet.
Rory møtte Logan mens de begge deltok på Yale og jobbet for skoleavisen. Han ble spesielt introdusert i Gilmore Girls Sesong 5 Episode 3, 'Written In The Stars.' Paret ble samlet sammen da Rory bestemte seg for å gjøre en historie om Life and Death Brigade, et hemmelig samfunn han var en del av. Opprinnelig ble Rory slått av av Logans personlighet, da han virket som den typiske rike playboyen, men de fortsatte å bli kjent selv etter at Rory var ferdig med historien sin. Til tross for deres forskjeller falt Rory for ham, og følelsen var gjensidig for Logan - faktisk viser showet at han kanskje først hadde falt for Rory. Det faktum at Logan kaller Rory 'Ace' er sterke bevis for denne ideen.
murphy's stout abv
Logan brukte først kallenavnet tre episoder senere i 'Norman Miller, I'm Pregnant!' På overflaten var det en referanse til Rorys dyktighet og ambisjon om å bli en profesjonell journalist, eller en 'essreporter.' Men å bruke kallenavnet stoppet ikke der. Fra det tidspunktet daterte Rory og Logan for de aller fleste Gilmore Girls og Logan fortsatte å referere til henne som ess gjennom det hele. Kallenavnet ble mer enn bare en referanse til Rorys mål. For Logan var det en kjærlig betegnelse på kjærlighet.
På overflaten virker Logan snarky og full av seg selv, utstråler selvtillit og sjarm. Siden han kom fra penger, var han vant til å få hva han ville, og han hadde også en tendens til å komme seg unna med hensynsløs oppførsel. Motsatt er Rory forsiktig og beregnet og har måttet jobbe for alt hun har. Kort sagt, de er fullstendige motsetninger. Disse motstridende egenskapene irriterte Rory opprinnelig, og Logan var i stand til å plukke opp dette rett utenfor balltre. Å kalle henne 'ess' var hans måte å forsiktig ribbete Rory for hennes seriøse oppførsel og måten hun holdt arbeidet sitt som studentjournalist av største betydning. Som en som var helt bekymringsløs, fant Logan humor i dette.
Men som Gilmore Girls fortsatte, begynte Logan å vise sin søtere og mer sårbare side til Rory. Faren hans behandlet ham mer som forretningsinvesteringer enn en sønn, og Logans eneste formål var å bli preparert for å overta farens virksomhet en dag. På grunn av dette følte han seg fanget i det livet. Når han og Rory falt for hverandre og begynte å danse, viste det faktum at Logan fortsatte å bruke dette kallenavnet at han under hans lag med sarkasme hadde et hjerte. Så mens å kalle Rory 'Ace' begynte som en metode for å erte henne, ble det en søt kjærlighetsbetegnelse som viste hvor mye han brydde seg om henne.
