De Monogatari franchise er full av fascinerende karakterer, alle med unike personligheter og filosofier. Mens noen karakterer følger mediets forventede karaktertroper, er andre veldig originale. Og mens Koyomi Araragi ofte regnes som en av animes mest gåtefulle karakterer, har serien en mye mer interessant karakter, en med et dypt og nyansert indre liv som skiller ham fra alle andre anime-karakterer i historien.
Seere som så Nisemonogatari ble introdusert for Deishuu Kaiki, en svindel som sies å være en av personene som svindlet Hitagis familie da de var på sitt laveste. Men etter hvert som franchisen skrider frem, tilbringer seerne mer tid med Deishuu Kaiki og får vite at han ikke er din banebrytende svindel. Dette blir enda tydeligere når han tar hovedrollen under Koimonogatari , mens seerne får et lite innblikk i hans komplekse indre liv.

Deishuu Kaiki er en svindler i ordets sanneste betydning. Faktisk kaller Kaiki seg selv en løgner og en svindel, og innrømmer fullt ut at han ikke burde stoles på av noen. Selv om han ikke tror på det paranormale, vet han ganske mye om emnet og bruker dette til å utnytte folk som tror på slike ting. Å få dem til å gi ham penger eller kjøpe ubrukelige gjenstander som han lover vil løse problemet deres eller tilfredsstille ønsket deres. Kaiki plukket opp denne kunnskapen mens en del av det okkulte Forskningsklubb på college med Izuko Gaen, Meme Oshino, Yozuru Kagenui og Tadatsuru Teori. Senere avsløres det at Deishuu Kaiki er en av personene som lurte Hitagi Senjougahara, og tilbød seg å hjelpe henne med å kurere vektløshetsproblemet. Imidlertid tok han pengene og løp, og etterlot familien uten noe.
Men dette viser seg å ikke være så enkelt som det først ser ut til. Det blir avslørt at Kaiki trakk denne svindelen fordi han trodde at Hitagis mor hindret Hitagi i å ha en fremtid. Han gjorde ting slik dårlig at foreldrene hennes måtte skilles for å få moren ut av bildet. Og dette er ikke den eneste gangen Kaiki har vist seg å ha gode motiver, ettersom det også har blitt avslørt at Kaiki holder Suruga Kanbaru trygg fordi han lovet moren hennes at han ville gjøre det flere år tidligere. Faktisk følger Kaiki en streng kode om løfter, og bryter dem aldri selv om han kunne dra nytte av dem.
Kaiki reflekterer denne komplekse personligheten, og spiller flere roller i løpet av Monogatari franchise, noe som gir seerne flere syn på karakteren og handlingene hans. Under Nisemonogatari , han spiller en antagonist , og kolliderte med både Araragi Koyomi og Senjougahara Hitagi ved slutten av buen. I Koimonogatari er han hovedpersonen og blir vist å være mer heroisk – om enn moralsk grå – når han prøver å redde Koyomi og vennene hans fra Sengoku Nadeko.

En av de mest minneverdige tingene med Kaiki og hans historie er selvfølgelig at han får baken sparket av en ungdomsskoleelev på slutten av Koimonogatari. Denne studenten, en han svindlet tidligere, dominerer svindleren, og lar ham blø i snøen. I løpet av de siste minuttene hører Kaiki gutten si at Oshino Ougi hadde fortalt ham hvor han skulle finne Kaiki, noe som gjorde ham veldig forvirret. Kaiki overlever imidlertid dette angrepet ettersom han senere blir sett under Hanamonogatari møte med Kanbaru Suruga.
Det er ukjent hvordan Kaiki overlevde dette angrepet , siden han ikke ser ut til å lide av noen skadelige effekter under Hanamonogatari, fører til at fans diskuterer hvordan han overlevde. Selv om han ganske enkelt kunne vært heldig og endt opp med et blodig, men overlevende sår, tror mange fans at denne julingen kanskje ikke er alt det ser ut til ved første øyekast. Noen fans hevder at det ikke skjedde eller at Kaiki pyntet på historien. Dette er fordi, under denne spesielle buen, er Kaiki fokuskarakteren. Kaiki innrømmer at han er en løgner som jakter på folks følelser, så det ville ikke være uaktuelt for Kaiki å pynte på denne kampen for å få publikum til å synes synd eller huske ham. Noen fans har tatt denne ideen til sin logiske konklusjon og hevdet at Kaiki kunne ha gjort hele angrepet opp for å vinne publikums gunst. Så han kan være enda mer en upålitelig forteller enn han ser ut ved første øyekast.
Deishuu Kaiki er en av animes mest komplekse og fascinerende karakterer. Mens ideen om en svindler med et hjerte av gull går før trykkpressen, presenterer Kaiki en ny versjon av ideen som øker konseptets kompleksitet. Kaiki lar alltid seerne gjette hva hans sanne motiver er. Aldri si om han opptrer sannferdig eller prøver å begå en svindel. Men etter hvert som du beveger deg gjennom serien, vil du lære at selv Kaiki er usikker på dette til tider, og at selv om han har en viss moral under det tøffe skallet, sliter han ofte med å vite hvor løgnene hans slutter og hans faktiske selv starter.
Monogatari-serien streames nå på Crunchyroll.