I hoved Kakegurui: Gambler serie, Mary Saotome er en av Hyakkaou Private Academys beste gamblere -- eller i det minste var dette stillingen hun beholdt før Yumeko Jabami overførte til skolen og forårsaket det ydmykende nederlaget som resulterte i at Mary til slutt ble et husdyr i sesong 1. Under kampen mot Yumeko var Mary oversikker på sin evne til å jukse og sikre seg en seier, noe som fikk henne til å undervurdere Yumeko.
I prequel-serien Kakegurui Twin , som fokuserer på Marys første år ved Hyakkaou Private Academy , er det bekreftet at over selvtillit kombinert med en tendens til å undervurdere motstandere alltid har vært hennes fall, selv før Yumeko kom. Det konsekvente mønsteret i alle seirene hennes er at Mary alltid taper det første spillet, men klarer å komme tilbake fra et tap med en ny juksestrategi, når hun får med seg hvordan et spill er rigget og får muligheten til å sprette tilbake. Dette er etablert så tidlig som den første scenen i episode 1.
En ting som er etablert om Mary i hovedsak Kakegurui serien er at hun spiller for å vinne for enhver pris , og dette er fortsatt sant i prequel-serien. Når Mary først ankommer Hyakkaou, gjør hun akkurat dette i det aller første spillet hun spiller mot en annen elev, som er en toppgambler på skolen. Dette spillet er vitne til av en annen student og Marys tidligere klassekamerat Tsuzura Hanatemari, som vet at studenten Mary spiller mot er en dyktig juksemaker. Naturligvis fanger ikke Mary dette med en gang, siden hun er så trygg på sin evne til å vinne at hun ender opp med å tape. Når Tsuzura gir henne penger for en andre runde, er Mary i stand til å vinne andre gang fordi hun på dette tidspunktet har funnet ut den andre jentas lure og brukt den mot henne.
Til tross for at hun har lært hvordan gamblingsystemet fungerer hos Hyakkaou, lærer Mary interessant nok fortsatt ikke hvordan hun skal spille smartere når hun bestemmer seg for å overta en gamblinghi fra en annen student – i dette tilfellet biblioteket fra Yukimi Togakushi. Sistnevnte student står tilfeldigvis i alvorlig gjeld til den skurke studentrådspresidenten Sachiko Juraku, som tilfeldigvis besøker henne samme dag som Mary ankommer hiet hennes. Sachiko er åpenbart der for å samle inn pengene som er skyldig henne, men Mary bruker den muligheten til å spille for biblioteket ved å spille et sjansespill mot Yukimi.
Nok en gang undervurderer Mary de andre elevenes evne til å jukse og klarer ikke å redegjøre for muligheten for at Sachikos husdyr – Mikura Sado – kan rigge spillet til Yukimis favør. Marys unnlatelse av å gjøre rede for at Mikura byttet Yukimis kort mot et vinnende kort under et terningspill er det som får henne til å tape den første runden etter at hun selvsikkert beregnet alle vinnersannsynlighetene i hodet. Det er først etter at Sachiko lar Mary spille en andre runde med høyere vinnerinnsats enn før at hun klarer å vinne. Ved andre runde hadde Mary allerede funnet ut hvordan Mikura jukset og brukte en helt annen juksestrategi for å sikre seg seieren.
I de resterende episodene av Kakegurui Twin , Mary mislykkes konsekvent i å bryte oppførselsmønsteret sitt - en svakhet som Sachiko konsekvent utnytter for sin underholdning. Etter å ha fått med seg Marys 'vinn for enhver pris'-spillestil, klarer Sachiko å finne nye måter å kaste kurveballer på alle Marys juksestrategier, nemlig ved å spille til hennes oversikkerhet og tendens til å undervurdere juksestrategiene til klassekameratene. Hun er til og med kjent for å brenne Mary til å mistro sine egne venner, slik hun midlertidig gjør med Tsuzura under et parspill. Sachiko får til og med Mary til å tro at hun har overtaket på en annen studentrådsoffiser under en åtseledderjakt. I begge tilfeller måtte Mary endre juksestrategiene sine for å unngå å falle i Sachikos feller, spesielt siden sistnevnte desperat ønsker henne som husdyr.
Alt i alt var problemet for Mary aldri å ikke kunne komme tilbake fra tapene sine når hun først fant ut hvordan spill ble rigget mot henne. I stedet har det alltid vært aldri å vinne den første runden på grunn av selvtillit og aldri riktig vurdert juksemetodene til motstanderne. Uten å være i stand til å vinne i første runde, gjør dette Mary sårbar for å pådra seg massiv spillegjeld, spesielt når den nektes noen andre sjanser til å komme tilbake. Dette var den fatale feilen som til slutt fikk henne til å tape mot Yumeko i den første episoden av hovedserien, og effektivt brøt seiersrekka hennes.
