Deadpool (aka Wade Wilson) er ofte sett ned på av superheltene sine . Mens leiesoldaten har ekstraordinære kampferdigheter og en helbredende faktor som bare er lik den til Wolverine, blir han fortsatt sett på som en mentalt ustabil bølle som ikke kan stole på. Imidlertid kan Deadpool være voldsomt lojal mot vennene sine, for eksempel da han reddet sin personlige våpenhandler, Weasel, fra klørne til den hensynsløse leiemorderen Taskmaster. Få superhelter er i stand til å beseire Taskmaster på grunn av hans evne til å etterligne og motarbeide bevegelsene deres perfekt, men skurken møtte matchen hans da han møtte en motstander som spesialiserer seg på å være uforutsigbar.
I Deadpool (vol. 1) #2 (av Joe Kelly og Ed McGuinness), Merc with a Mouth oppdager at kompisen Weasel er blitt bortført. Han sporer ham til en ninjaskole studerer under veiledning av Taskmaster . Wilsons tilstedeværelse føles av sikkerhet, men Taskmaster lar ham gå inn på instituttet sitt slik at han kan studere kampstilen hans og legge den til sitt allerede omfattende repertoar. Deadpool gjør kort arbeid med sin hær av ninjastudenter, men det er en annen historie når han henvender seg til læreren deres med skallefjes. Taskmasters fotografiske minne gjør ham i stand til å motvirke alle kampbevegelser han kaster sin vei, og leiesoldaten blir raskt beseiret.
Mens Deadpool kommer seg etter skadene sine i en celle, finner han vennen sin allerede der. Weasel forklarer at han ikke ble kidnappet, men forlatt på egenhånd da Taskmaster tilbød ham en lukrativ avtale for å lage våpen eksklusivt for ham. For å legge fornærmelse til skade så snart han har kommet seg nok, blir han ført til en fullsatt forelesningssal for å bli henrettet av Taskmaster. Han ønsker å komme med et eksempel av Wade til elevene og forventer fullt ut at han skal gå like lett ned som han gjorde under deres første konfrontasjon. Imidlertid har Deadpool en historie med å overraske de som undervurderer ham.
Denne gangen bryter Deadpool inn i en uplanlagt, uberegnelig dans som forvirrer Taskmaster. Den nitidige skurken vet ikke hvordan han skal reagere på disse ville bevegelsene og nøler i forvirring. Det øyeblikkelige forfallet er alt Deadpool trenger for å kaste et godt timet angrep på Taskmasters måte og slå ham ut. En beseiret Taskmaster ruller på gulvet og mumler at det han gjorde var 'umulig', men Wade Wilson trives med kaos som gjør ham til en veldig vanskelig motstander å planlegge et angrep for. Deadpool og Weasel forlater anlegget Taskmaster velter seg fortsatt i feilen sin , forstår ikke hvordan noen så tilsynelatende uvitende kunne få overtaket på ham.
Taskmaster gjorde den samme feilen som mange av Deadpools jevnaldrende gjør. Han forvekslet Wilsons galskap for inkompetanse, noe som fikk ham til å føle seg overlegen leiesoldaten. Men Deadpool er ingen spøk, og lettsindigheten hans brukes ofte til å lulle motstanderne inn i en falsk følelse av trygghet. De innser kanskje ikke hvor feilplassert selvtilliten deres er før Deadpool allerede har skåret dem med et av sverdene hans.
Superhelter som Spider-Man og Wolverine ser på Deadpool som et ansvar som er mer sannsynlig å skape problemer enn å løse det. Men, de fortsetter å slå seg sammen med ham For selv om metodene hans kan virke vanvittige, vet de innerst inne at han er en effektiv alliert når det kommer på trykk. Når det gjelder Taskmaster -- da han dukket opp igjen i en annen Deadpool-bok mange år senere, behandlet han den munngreve leiesoldaten med respekten han hadde fortjent.
